Prawdopodobnie na terenie miasta istniał nieznany z nazwy słowiański gród, którego założenie polska tradycja przypisuje Bolesławowi III Krzywoustemu w latach 1108-1112. Z piastowskich początków zachowało się jeleniogórskie grodzisko – obecnie Góra Bolesława Krzywoustego, które miało również podgrodzie, które stopniowo rozwinęło się w osadę targową. Początki Jeleniej Góry w dzisiejszej postaci datują się jednak przypuszczalnie dopiero na połowę XIII w. i związane są z akcją osadniczą prowadzoną przez Bolesława II Rogatkę za pomocą kolonistów niemieckich. Dokładna data uzyskania praw miejskich pozostaje nieznana, wiadomo jednak, że sto lat po założeniu osada cieszyła się już statusem miasta.
Pod panowaniem książąt jaworsko-świdnickich miasto prężnie się rozwijało, w 1299 powstał młyn, w 1311 karczmę, w 1361 piwiarnię, a w okolicy rozwijało się górnictwo rud żelaza i hutnictwo szkła. W 1392 na mocy układu o dziedziczeniu Jelenia Góra przeszła pod panowanie czeskie. Od zasiadających na praskim tronie Jagiellonów otrzymała szeroką samodzielność i prawo bicia własnej monety, a w 1519 r. ważny przywilej corocznych jarmarków. W II połowie XVI w. w mieście i okolicach rozpoczęła się produkcja płócien lnianych zwanych woalami. Handel nimi okazał się z czasem bardzo zyskowny. Produkcję przerwała wojna trzydziestoletnia, podczas której miasto przeżyło swój najtrudniejszy okres. Wszystkie wieże – kościoła, ratusza i bram miejskich uległy spaleniu. Odbudowa spalonego i zrujnowanego miasta, pozbawionego pomocy z zewnątrz, była wolna i długotrwała. W 1630 cesarz austriacki nadał miastu przywilej wyłączności handlu płótnem lnianym[14]. W 1639 r., w czasie szalejącej wichury zawaliła się wieża ratusza wraz z fragmentem budynku, którego już nie odbudowano. Nowy ratusz został wzniesiony w drugiej połowie XVIII w. W okresie wojny trzydziestoletniej i panującego chaosu wewnętrznego dokonano samowolnej zmiany herbu Jeleniej Góry oraz falsyfikacji dyplomu herbowego. Po wojnie i odbudowie Jelenia Góra stała się jednym z bogatszych miast na Śląsku. Miejscowi kupcy zrzeszali się w konfraterni kupieckiej zajmującej się eksportem do wszystkich krajów europejskich, a także na kontynent amerykański.